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史记卷四十一“越王勾践世家”有一则关于范蠡和庄子的故事。
范蠡辅佐越王勾践打败吴国，称霸诸侯以后，谢绝了勾践“分国而有之”的美意，携美女西施毅然告退。他深知，勾践此人可与共患难，不可与共乐。曾与其共事的大夫文种没有听从他“飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹”之忠告，结果最终被勾践找个理由赐死了。
范蠡改名换姓，乘舟过海来到齐国，从头开始，几年下来便置了数千万的家产。齐国的人觉得他很能干，就拜他为相。功名富贵都有了，他却喟然叹日：“居家而致千金，居官则至卿相，身为布衣，已是极至了。月盈则亏，物极必反！长此下去不是好事。”于是辞掉相印，尽散其财，分与知友乡党，只带了一些贵重的东西，悄然离去，去到一个叫做“陶”的地方做起了生意，转眼便又累积了万贯家财，富甲一方，人称“陶朱公”这便是生意人的老祖宗了。
陶朱公有三个儿子，有一年，老二在楚国杀了人，被判死罪，陶朱公闻之，取出千两黄金，派小儿子去楚国营救。结果大儿子有意见了，以为老爸看不起他，要以死相胁。陶朱公无奈，只好派大儿子去。临行前反复叮嘱：“庄子是我故交，你到了楚国，把这一千两黄金全部交给他，听凭他的安排，切忌和他争事。”大儿子没有听进老爸的话，为保险起见，出发前又私自取了几百两黄金带在身上。
大儿子到了楚国以后，按照老爸的吩咐去见庄子。庄子家徒四壁，一副寒酸相，陶大公子见了，心里便有几分看不起，但他还是把一千两黄金给了庄子。庄子收下黄金，只轻描淡写地说：“你可以走了，千万别呆在楚国！你弟弟出狱以后，也别问原因。”陶大公子心里便犯嘀咕了，他没有听庄子的话，悄悄地留在了楚国，身上还带了几百两黄金，通过别的门路继续活动。却不知，庄子虽穷困潦倒，在楚国却有非常高的威望，自楚王以下皆以师尊之。庄子并非爱财之人，以他的才能和名望，若想发财早就发了。之所以收下千两黄金，不过是为了给陶大公子一个放心，事成之后还会还给他的。就好比现在医院里，主治医生收受红包已是家常便饭，就算你是个不贪财的大夫，若不收下红包，患者家属反而会忐忑不安。陶大公子自以为是，以为庄子也不过是徒有虚名，办不了什么事的。
庄子见了楚王，对楚王说：“臣夜观星象，楚国恐怕最近会有灾难降临。”楚王一直信任庄子，就问该怎么办，庄子建议楚王大赦天下，以求平安，楚王想都没想便接受了庄子的建议。大赦的消息很快传到了陶大公子的耳朵里，陶大公子觉得给庄子的一千两黄金是花了冤枉钱，于是盘算着要回来。他来到庄子家，庄子见了，大吃一惊：“你怎么还没走？”陶大公子说：“我还是放心不下我的弟弟啊，现在好了，楚王要大赦天下了，我特来向你告辞的。”庄子是个明白人，一听，便说：“哦，那一千两黄金还在那儿，你拿回去吧。”陶大公子取回千金，欢天喜地地走了，等着接弟弟回家。
庄子感觉受了戏弄，再次求见楚王，对他说：“臣当初建议您大赦天下，是因为天将降灾给楚国。有一个陶地的富人，儿子犯了死罪，依着家里有钱，贿赂您的左右想把他救出来。现在到处都在传言，大王您之所以要大赦，是因为陶公子的缘故。这有损国君的威严啊！”楚王大怒，当即下令将陶二公子处死。自作聪明的陶大公子只好把弟弟的尸体运回了家。
尸体运回家后，全家人都很伤心，陶朱公反而笑道：“我早料到这样的结果，并非老大不爱他的弟弟，而是他从小跟着我创业，知道每一分钱都来之不易，自然把钱看得太重，反而害了弟弟。而小儿子则生于富裕的环境，不知挣钱辛苦，所以会舍得花钱。这就是当初我为何要派小儿子去啊。”
我曾对故事的真实性很是怀疑。
庄子是我喜欢的一个古人，我心中的庄子，是一个逍遥洒脱，超然物外的人，以他的心胸，怎会为这区区小事和陶大公子一般见识？反正忙已帮了，何不成人之美，好事做到底。
再一想，庄子这么做也不无道理，这要从他的处世立场说起。“得其环中”是庄子的核心思想，庄子把社会比做一个悬浮于空中的圆环，各种矛盾、争斗都在环上。任何人只要身处其中，就不可能不受其左右，因为环上任何一点都是矛盾双方任何一方的立场。此争彼斗，此追彼逃，此进彼退，都不过是在环上转圈圈。要想独善其身，唯有站在环的中央虚空处，无论圆环如何转动，都在我360度的全方位视角之内。因为置身世外，所以对环上一切洞若观火，了然于心。偶尔心血来潮，也可蜻蜓点水，去环上戏耍一番，旁观者清，到了环上也游刃有余，上得去也下得来，并不流连忘返。庄子就是这样冷言旁观世事，嘻笑游戏人生。陶朱公故人有托，顺手牵羊帮个忙。在别人看来很难办到的事情，我却举重若轻，一句话就搞定了。陶大公子既然轻慢于我，我也可以一句话把活人说死。一言概之，玩呗！世间一切，本无所谓是非善恶。见了就做，做了就放了，人生本是游戏一场，根本无需耿耿于怀。
陶朱公更是个超然豁达之人，世人渴望的一切，金钱、权势、美女，几乎全得到了。他的成功，在于懂得进退得失之道，该出手时就出手，该放手时就放手。纵观中国历史，象他这样善始善终的人实在是凤毛鳞角。所谓“舍得舍得，小舍小得，大舍大得”就是这个道理。陶朱公真是“合于道”者啊！